Lopud u XV. i XVI. stoljeću

U spisima dubrovačkog državnog arhiva nalazi se, kako su u XV. stoljeću Šipan i Koločep imali nekoliko svojih brodova, ali se za Lopud ne zna ništa, već nalazimo pri koncu XV. stoljeća, da je imao nekoliko, ali posve malenih brodova. Tada je Senat dubrovačke Republike koncem XV. stoljeća počeo ostvarivati svoj plan, da pomogne Lopuđanima graditi trgovačke brodove, koji će kao pomorci na glasu, veoma vješti raznositi trgovinu po onda poznatom svijetu, da sebe, odnosno svoje rodno mjesto Lopud, obogaćuju, a Republici donose ogromno bogatstvo i još veću slavu. Zato je Republika i sagradila na Lopudu tako zvanu „Loggia“, da bude pristanište i sigurni zaklon brodovima, odnosno trgovcima iz Dubrovnika, Italije i Levanta. Lopud je bio Republici djelomična baza njezinih trgovačkih brodova, po kojima se Republika jedino mogla napredovati i obogatiti.

Obrambene otočne kule

Grade se u XVI. stoljeću za obranu od gusara i Turaka. Osobito nakon napada turskog brodovlja na otoke Šipan, Lopud i Koločep 1571. kad su svi ovi otoci opustošeni, a mnogobrojni žitelji zarobljeni. Godine 1583. zbog učestalih napada dubrovačka je vlada odredila tri plemića koji su obilazili čitavo područje Republike radi utvrđivanja lokaliteta na kojima se trebaju izgraditi obrambene kule gdje bi pučanstvo moglo skloniti u slučaju napada. Uvalu Lopuda je branila tvrđava na podnožju najvišeg vrha (Španjolska tvrđava). Franjevački samostan na Lopudu i sam je imao fortifikacijsko-obrambenu funkciju. Kontrolirao je ulaz u luku i prolaz morskim kanalima. Njegov obrambeni zid izgrađen je 1516., a četverokuta tvrđava s kulama izvidnicama na svakom uglu i presvođenim unutarnjim dijelom potječe iz 1592. godine. U utvrdu se moglo skloniti pučanstvo cijelog otoka. Imala je podzemni tunel kojim se moglo doći do mora. Nad naseljem Lopud uzdiže se Španjolska tvrđava sv. Šimuna iz 1511. Gospa od Šunja imala je također svoju kulu pred ulazom, a i na imanju Miha Pracata nalazila se također obrambena kula.